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    公开号:WO1988003051A1
    申请号:PCT/JP1987/000837
    申请日:1987-10-30
    公开日:1988-05-05
    发明作者:Takeshi Hihara；Norio Tagata；Toshimitsu Shimizu；Tetsu Matsuda；Norio Takahashi；Isamu Ueno；Josif Leizerovich LEITES；Julia Glebovna CARPOVA；Tatiana Vladimirovna ZHITKOVA
    申请人:Toho Kagaku Kogyo Co., Ltd；State Scientific-Research And Designing Institute；
    IPC主号:B01D53-00
    专利说明:
    [0001] 明 細 書
    [0002] 発明の名称
    [0003] 酸性ガ ス吸収剤用組成物
    [0004] 技 術 分 野
    [0005] 本発明はポ リ エ チ レ ン グ リ コ ー ルジメ チル ェ 一 テ ルを主 成分とする、 優れた安定性を有する酸性ガ ス吸収剤用組成 物に関する ものである。
    [0006] 背 景 技 術
    [0007] 天然ガ ス 、 コ ークス炉ガ ス 、 あるいは石油精製工程で発 生する分解ガ ス等の各種ガ スは広 く 工業的に、 燃料や合成 原料な ど と して利用される ものであるが、 ガス状不純物、 特に酸性ガ スを含むガ スをそのま ま燃料や合成原料と して は利用でき ない。
    [0008] 例えば、 天然ガ ス の代表的組成は、
    [0009] 炭化水素 ： 7 5 〜 9 0 ( V01 %、 以下同じ）
    [0010] H2 S 0 〜 1 5
    [0011] C02 4 〜 1 0
    [0012] N2 0 〜 0. 5
    [0013] であるが、 天然ガ スを液化するには C02を 1 0 0 ppm以 下、 H2 S を 5 0 ppm以下にする必要があ 、 更に天然ガスを燃 料と して利用するには H2 S を 5 ppm以下にする こ とが不可 欠である。 又ア ン モ ニ ア合成工業では各種分解ガ スを H2源 と して利用するが、 例えば天然ガ ス の分解ガス の代表的組 成は、
    [0014] H2 ： 8 0 ( V0l %、 以下同 じ） CO 以下
    [0015] N2 1 以下
    [0016] co2 1 9
    [0017] CH4 1 以下
    [0018] である。 原料と して利用する場合には C02の含有量を 5 以下にする こ とが必要である。
    [0019] 従来開示の技術と しては、 例えばァメ リ 力合衆国特許第
    [0020] 2 6 4 9 1 0 6 号、 同第 3 3 0 2 1 3 5 号、 同第 5 7 3 7 5 9 2 号、 同第 4 0 44 1 0 0 号、 同第 4 5 8 1 1 5 4 号あるいは 日本国特 開昭 6 0 - 1 5 6 ό 2 9 号公報がある。 これらは、 ポ リ ェチ レ ングリ コ 一ル ジ メ チ ル ェ 一 テ ルのある種の組成物が酸性 ガス吸収剤として有用である と教えている。
    [0021] 特に、 セ レ キ ソ 一 ル ソ ルベ ン ト （ Selexol Solvent )の 商品名でァメ リ 力合衆国ノ ー ト ン社 （ Norton Company ) か ら販売されている この種の歡収剤は、 ガス処理操作に多方 面で利用されて来た。
    [0022] 酸性ガ ス吸収剤は再生工程において、 7 0 ¾上の温度 下に空気又は Ν2 ガス と接触し再生され、 リ サ イ ク ル して 使用される も のである。
    [0023] 再生工程ではでき るかぎ j 高温で再生し、 吸収剤中に含 ま れる酸性ガス の残留を極力少 く する こ とが重要である 残留ガ スが少 ¾ く な れば少ないほど吸収工程での吸収 能力は向上し精製ガスの純度は高 く な ]5、 実質的にブ ロ セ ス全体のガス処理能力を向上させる こ とが出来るからであ る。 こ の 目 的を達成するには高温安定性に優れた吸収剤の出 現が不可欠な問題であ ] 、 関連分野から強 く 要望されてい たのである。
    [0024] しかし が ら、 従来開示の酸性ガス吸収剤は例えば 1 0 0 の温度下に C02あるいは H2S と接触 している と分解を起 こ し酸性ガ ス吸収能力の劣る化含物、 例えばメ タ ノ ー ルや ポ リ エ チ レ ン グ リ コ ー ル モ ノ メ チ ル エ ー テ ル等に分解する。 発明の開示
    [0025] 本発明の酸性ガ ス吸収剤用組成物はこの分解を実質的に 無視出来る程度に抑制 し、 そ してある場合には完全に抑制 する こ とが可能であ る。
    [0026] 本発明の酸性ガ ス吸収剤用組成物は、
    [0027] (A) 次式 ：
    [0028] CHsO (C2H40)n CHs
    [0029] (式中、 n は 1 〜 1 0 の整数である） で表わされるポ リ エ チ レ ング リ コ ー ルジメ チル ェ 一 テ ル糸且成物の 9 9. 9 9 〜 7 0 wt 、 と
    [0030] (B) - NH - 基、 フ ヱ ノ ー ル性 - OH基及び - S - 基 か ら選 ばれた基を 1 分子中に少 く と も 1 個含み、 かつア ルコ ー ル性 - OH基を含ま ないィ匕合物の 0. 0 1 〜 5 0 wt 、 と か ら る。
    [0031] 本発明組成物の好ま しい実施態様と しては以下の も のが 挙げ られる。 .
    [0032] (0 成分（B)が次式 ： 〇 NH -
    [0033] R2
    [0034] (式中、 及び R2は互いに独立 して H又は炭素原子数 1 〜 1 2 の ア ル キ ル基を表わす） で表わされる基を 1 分子 中に少な く と も 1 個含む化合物である組成物。
    [0035] (H) 成分（B)が次式 ：
    [0036] Ri ソ ΝΗ ΝΗ 一
    [0037] ノ
    [0038] ノベ
    [0039] J¾2 r3 J¾
    [0040] (式中、 Ri R2 ， R3 及び I は互いに独立して H又は炭 素原子数 1 〜 1 2 の アル キル基を表わす ） で表わされる 基を 1 分子中に少な く と も 1 個含む化合物である組成物 (iii) 成分 ( )が N ， ー ジフ エ ニ ル — P — フ エ 二 レ ン ジア ミ ンである上記（ii)の組成物。
    [0041] (IV) 成分（B)が N - ィ ソ プロ ピル - N - フ エ ニ ル - p - フ エ 二 レ ン ジァ ミ ン である上記（ii) の組成物。
    [0042] 本発明 ©成分（A)のポ リ エ チ レ ング リ コ ー ルジメ チル ェ 一 テル組成物は、 対応するポ リ エ チ レ ング リ コ ールモ ノ メ チ ル ェ 一テル組成物から次の よ う に して製造する ことが出来 即ち、 ポ リ エ チ レ ン グ リ コ ー ルモ ノ メ チ ル エ ー テ ル組成 ¾と ナ ト リ ウ ム （又はカ リ ウ ム ） を 1 5 Q 〜 1 7 0 で反 応させ、 ナ ト リ ウ ム （又は カ リ ウ ム ） ア ル コ ラ 一 ト を造る 次に、 ア ル コ ラ 一 ト を 1 0 0 〜 に保ち、 これに 塩化 メ チ ルを添加 し反応させる こ と に よ ジ メ チ ル ェ 一 テ ル組成物 と 塩化ナ ト リ ウ ム （又は塩化カ リ ウ ム ） を生成さ 5 せる 。 こ こ で、 塩化ナ ト リ ウ ム （又は塩化 カ リ ウ ム ） は分 離除去する。
    [0043] 得 られた ジ メ ル エ ー テ ル組成物を蒸留精製 し、 目 的の ジ メ チ ル エ ー テ ル組成物を得る こ と が出来る。
    [0044] 又、 成分 C3)の化合物は、 市販 さ れる この種の化合物をそo のま ま 使用する こ と が出来る。 例えば、 ア ンテ 一 ジ D P
    [0045] ( 日 本国、 川 口化学製） 、 ア ンテ ー ジ 5 C ( 日 本国、 川 口 化学製） 、 ア ンテ ー ジ R C ( 日 本国、 川 口化学製） 、 ス ミ ラ イ ザ一 9 A ( 日 本国、 住友化学製） 、 ス ミ ラ イ ザ一 MXA ( 日 本国、 住友化学！^、 ス ミ ラ イ ザ一 B B M - S (日本国、 住友化学製） がある。
    [0046] 勿論、 本発明の成分 CB)の化合物は請求の範囲に記載の化合物 であれば、 いずれの化合物も有効であ ！）上記列挙の化合物に限 定される も のではない。
    [0047] 図面の簡単 ¾説明
    [0048] 第 1 図はガス中の酸性ガスを吸収除去する プ ロ セ スの概略図, 第 2 図は各種ガス吸収剤の高温安定性の評価結果を示す図で ある。
    [0049] 発明を実施するための最良の形態
    [0050] 本発明を以下の実施例に よ 、 更に詳細に説明するが、 本発 明はこれらの実施例に よ 制限される ものでは い。 〔 合成例 〕
    [0051] (i) 〔 ポ リ エ チ レ ン グ リ コ ールモ ノ メ チ ル エ ーテ ル の合成 〕 (原料の合成）
    [0052] 加熱 · 冷却装置、 攪拌機、 エ チ レ ン ォ キ サ イ ド及び N2 ガス送入口、 及び温度計を備えた 1 ス'テ ン レ ス製ォ一 ト ク レーブ （I 圧 2 0 k9 cd ) に、 メ タ ノ ール 1 2 8 ^ ( 4 モ ル） と水酸化ナ ト リ ゥ ム 0· 2 を仕込んだ。 次に 系内を Ν2 ガ ス で置換した後、 1 2 0 Όま で加熱昇温し、 こ の申にエ チ レ ン ォ キサイ ド 7 0 4 ^ ( 1 6 モ ル ）を約 2 時間を要 して添加した。
    [0053] 反応は、 発熱反応であ るため、 冷却し ¾が ら 1 2 0 ± 5 1C に コ ン ト 口 一ル した。 系内圧力は最大 1 0 Z で め つ t。
    [0054] 合成液を蒸留装置で蒸留 し下記の組成を持つポ リ ェチ レ ン ク' リ コ 一 ノレモ ノ メ チ ル エ ーテ ノレ 6 9 5 を得た。
    [0055] CHaO (CH2CH20)3H…… 2 0.5 (wt^以下同じ）
    [0056] CH30 (CH2CH20)5H…… 1 4· 1
    [0057] CHaO (CH2CH20)6H…… 2.5
    [0058] CHaO (CH2CH20)7H 0.5
    [0059] CHaO (CH2CH20)8H…… 0.2
    [0060] CHsO (CH2CH20)9H ······ o.1
    [0061] (ii) 〔 ポ リ エ チ レ ン グ リ コ ール ジ メ チル ェ 一 テル の合成 〕
    [0062] (成分 (A)の合成）
    [0063] 攪拌機、 温度計、 N2 ガ ス導入ラ イ ン及びコ ンデ ン サ 一 を備えた、 1 ^ ガ ラ ス製 4 ッ ロフ ラ ス コ に、 合成例（i)で 調整 したポ リ エ チ レ ン グ リ コ ー ル モ ノ メ チ ル エ ー テ ル
    [0064] 5 9 4 を仕込んだ。 系内を N2 ガ ス で置換 した後、 1 40 Ό ま で加熱昇温した。
    [0065] こ の中に金属ナ ト リ ウ ム 6 8 ^ を 4 時間を要 して添加 した。 その後反応系内を 1 4 0 ± 5 TC に 3 時間保ち、 反 応を完結 した。 次に系内温度を 1 0 0 〜 1 1 0 TCに保ちな カ ら メ チ ルク ロ ラ イ ド 1 5 2 ^ を 7 時間を要 して添加し, その後同 じ温度で 2 時間保ち、 反応を完結 した。 次に系 内を冷却 して と し、 瀘過に よ ] 副生食塩を分別 し， ポ リ エ チ レ ング リ コ ー ルジメ チ ル エ ー テ ル合，成液 5 8 9
    [0066] ^ を得た。
    [0067] こ の合成液 5 8 (1 9 を蒸留装置で蒸留 し、 以下の組成 を持つポ リ エ チ レ ン グ リ コ 一ノレ ジ メ チ ノレ エ 一 テ ル 5 0 7 ^ を得た。
    [0068] CHaO (CH2CH2O ) 3H …… 2. 1 、H 以下同じ）
    [0069] CH30 ( CH2CH20 ) 4 H …… 74.3
    [0070] CH30 (CH2CH20)5H…… 1 9.2
    [0071] CHsO ( CH2CH20 ) 6H …… 3. 2
    [0072] CHsO ( CH2CH20) 7H ······ 0. 8
    [0073]
    [0074] CHsO ( CH2CH20)9H …… 0.
    [0075] こ こ に得 られたポ リ エ チ レ ン グ リ コ ー ル ジ メ チ ル エ ー テ ル組成物の性状を下記第 1 表に示す。 第 1表：ポリエチレングリコ一ルジメチルェ一テル 物 状 凝固点 引火点 蒸気圧 比 熱 密 度 粘 度
    [0076] (Ό) (TC , COC) ^e，20ic) (Ca ^^) (^, 201C) (Cst, 20 ¾ - 4 0 1 47 0.0 1以下 0.57 1 1.0 2 0 4.1 5
    [0077] 成分 (A)と成分 (B)と を所定比率で混合して本発明の酸性 ガ ス吸収剤用組成物を得る こ とができ る。
    [0078] 〔 使用例 〕
    [0079] 本発明の酸性ガ ス吸収剤用組成物を使って、 酸性ガス、 例えば、 炭酸ガ ス や硫化水素を含む混合ガ スから酸性ガス を除去するための好ま しい方法は、 例えば、 第 1 ·図に示す 工程に従って実施する ことができ る。
    [0080] 第 1 図はガ ス中の酸性ガ スを吸収除去する プ ロ セ ス の概 略を示した ものである。
    [0081] 装置は図の左か ら第一吸収塔、 第二吸収塔、 フ ラ ッ シ ュ タ ン ク、 再生塔か ら る。
    [0082] 原料ガス の流れは図中太い実線で示す。
    [0083] 吸収剤は系内を循環使用され、 その流れは図中細い実線 で示す。
    [0084] 以下に各工程を詳しく 述べる。
    [0085] (a) 第一吸収塔において加圧下でポ リ エチレング リ コ ール ジメ チル エ ーテ ルを主成分とする本発明に基づぐ 吸収剤 と幾性ガ スを含む混合ガス と を接触させて、 ほとんどの 酸性ガ スを吸収除去し、 半精製ガ ス とする。 (b) 第一吸収塔か らの半精製ガ スを、 第二吸収塔に おい て、 加圧下に、 酸性ガ スを実質的に含ま ない同 じ吸収剤 と接 触させる こ と に よ 、 目的の精製ガ ス を得る。
    [0086] (c) 第二吸収塔か らの、 酸性ガ ス を含む吸収剤を第一吸収 塔に送る。
    [0087] (d) 第一吸収塔か らの酸性ガ スを含む吸収剤を、 第一吸収 塔の圧力 よ 実質的に低い圧力に保持 したフ ラ ッ シ ユ タ ン ク に通 して大部分の漦性ガ スを遊離させる。
    [0088] (e) フ ラ ッ シ ュ タ ン ク に おい て遊離 した酸性ガ ス は回枳さ れる。
    [0089] (f) フ ラ ッ シ ュ タ ン ク か ら の、 酸性ガ スを若干含む吸収剤 の大部分は第一吸収塔に送 られる。
    [0090] (g) 残 の部分は再生塔に送 、 再生された実質的に酸性 ガ ス を含ま い吸収剤は、 混合ガ ス とふたたび接触させ るために第二吸収塔へ送 られる。
    [0091] 〔 高温安定性の評価 〕
    [0092] 前記の通 i 合成 したポ リ エ チ レ ング リ コ ー ル ジメ テ ル エ — テ ル に、 下記の各添加剤を添加 し、 1 0 0 C 土 5 1C に加 熱 し、 空気と C02 の混合ガ スを吹き 込む。 ポ リ エ チ レ ン グ リ コ ー ルジメ チノレ エ ー テ ル の純度をガスク ロ マ ト グラ フ に よ ]9 測定 し安定性を評価 した。
    [0093] ① 試験方法
    [0094] 温 度 ： 1 Q 0 O ± 5
    [0095] ガ ス 量 ： ai rZCOz 混合ガ スを液量の 5 0 倍/ H で吹 き込む。 純度測定 ： ガ ス ク ロ マ 卜 グ ラ フの条件は、 下記の通 て' あ Q
    [0096] 充塡剤 ： PEG - HT (日本国. . ガス ク 口工業製） ― 温 度 ： 1 0 0 — 2 8 0 1C ( 1 0 Cノ min ) 、 導入部
    [0097] 5 0 0 キ ヤ リ ヤ ー ガス ： He
    [0098] 検出器 ： T C D
    [0099] 添加剤 ： 添加量はすべて、 ボ リ エ チ レ ン グ リ コ ー ノレ ジ メ チル エ ー テル に対 し 0. 1 wt と した。
    [0100] (I) 4 ， 4 '— チ ォ ビ ス （ ό — 第三 ブ チル - m - ク レ ゾ 一ノレ )
    [0101] (Ε) 2 ， 2 ' — メ チ レ ン ビ ス （ 4 - メ チル - ό - 第三ブ チ ノレ フ エ ノ 一 ノレ )
    [0102] (I) Ν ， Ν, - ジ フ エ 二 ル - ρ - フ エ 二 レ ン ジ ア ミ ン (IV) Ν — イ ソ プ ロ ピル - N' - フ ェ ニ ル ー ρ — フ エ ニ レ ン ジァ ミ ン
    [0103] (V) (I)と（Π)の同量混合物
    [0104] (W (π)と（I)の同量混合物
    [0105] (参考）
    [0106] 0¾ ジ イ ソ プ ロ パ ノ 一 ル ァ ミ ン
    [0107] W 無添加
    [0108] (Κ) セ レ キ ソ ーノレ ソ ノレ ベ ン ト (商品名、 ァ メ リ 力合 衆国ノ ー ト ン社製）
    [0109] 第 2 図は高温安定性の評価結果を図示したものである 横軸に試験日数 （対数目盛） 、'縦軸に供試ポ リ エ チ レ ング リ コ ー ル ジ メ チ ルエー テ ル の純度^)を示す。 U)〜（ が本発明の組成物からな る ガ ス吸収剤、 卿はジイ ソ プ ロ パノ ー ルア ミ ン 、 （¾は無添加、 （IX)はセ レ キ ソ ール ソ ル ベ ン ト の場合である。
    [0110] 試験結果は第 2 図に示したと お 本発明の組成物から な る ガ ス吸収剤は著 し く 安定性が改善されてい る。
    [0111] 〔 酸性ガ ス吸収性 〕
    [0112] 第 1 図に示す吸収プ ロ セ スを利用 して、 酸性ガ スを含む 原料ガ ス に よ る吸収剤の性能を試験 した。
    [0113] 〔 試験条件 〕
    [0114] ① 原料ガ ス組成 wt
    [0115] CH4 ： 0. 4
    [0116] Ή.2 ： 7 5. 6
    [0117] C 02 ： 2 5. 1
    [0118] N2 ： 0. 9
    [0119] ② 各塔条件
    [0120] 筮 2 表 第一吸収塔 第二吸収塔 再生塔 原料ガス供^!: (£/Ή 200 1 45〜1 60
    [0121] 吸収剤供量 ΖΗ) 1 3 1 0 1 0 塔 内 温 度 5 - 5 1 1 0 air吹き込み量 (£/Ή) 20 0
    [0122] ③ ポ リ エ チ レ ング リ コ 一ル ジ メ チ ル エ ー テ ル組成 ： 前記 〔 ボ リ エ チ レ ン グ リ コ ー ル ジ メ チ ル エ ー テ ル の合成 〕 で 得られた第 1 表に示す組成
    [0123] 〔 試験結果 〕
    [0124] m 5 精 製 ガ ス 組 成 （
    [0125] 組 成
    [0126] 1 0 0 サイクル ® 1,0 0 0サイクル② 添加剤 (1)
    [0127]
    [0128] a) 4， 4 -チ才ビス (6 - プチル- m -クレ 0-4 98.δ 0.1 1.2 0.5 9 & 3 0.1 11 ゾーノレ）
    [0129] ， -ジフヱニル- p—フエ二レンジアミ 0.5 9&1 0.1 1.5 0.5 98.2 0.1 1.2 ン - c) Ν--ίソプロピル
    [0130] 一 Ν フエ二ソレー ρ— 0.5 9 & 2 0.1 1.2 0.4 98.2 0.1 1.5 フエ二レンジ了ミン d) (a)と (b)の同量混合 0.4 98.2 0.1 1.5 0.4 98.4 0.1 1.1 物
    [0131] 参 レソノ 0.5 98.1 0.1 1.5 0.5 98.0 0.4 1.1 考 無 添 加 0.5 98.2 0.1 1.2 0.5 94.9 3.6 1.0 注（1) 添加剤量 ポ リ エ チ レ ン グ リ コ 一 ノレ ジ メ チ ル ェ 一 テル に対し 1 wt
    [0132] 注（2) サイ ク ル 第 1 吸収塔と再生塔との間の qs 又 剤のサイ ク ル数 本発明の組成物からなる吸収剤は安定で、 吸収性能の低 下： ^な；^つた。
    权利要求:
    Claims
    の 範 囲
    1. (A) 次式
    CH30 (C2H40)n CH3
    ( 式中、 n は 1 〜 1 0 の整数であ る ） で表わ される ポ リ エ チ レ ング リ コ ー ル ジ メ チル ェ 一 テ ル Ι成物の 99.99 〜 7 0 wt ^、一一と
    (B) - NH - 基、 フ ヱ求ノ ー ル性 - OH基及び - S -基から選 ばれた基を 1 分子中に少 く と も 1 個含み、 かつア ル コ ー ル性— OH基を含ま な 化合物の 0.0 1 〜 5 0 wt ^、 と か ら ¾ る酸性ガ ス吸収剤用組成物。
    2. 成分 ( が次式 ：
    ( 式中、 Β 及び R2は互いに独立 し て H又は炭素原子数 1 〜 1 2 の ア ル キ ル基を表わす ） で表わされる基を 1 分 子中に少な く と も 1 個含む化合物であ る 請求の範囲 第 1 項記載の組成物。
    5. 成分 (B)が次式 ：
    Ri 〇· NH NH
    R5 (式中、 Ri， R2， R3 及び R4 は互いに独立して H又は炭 素原子数 1 〜 1 2 の ア ル キ ル基を表わす） で表わされる 基を 1 分子中に少 く と も 1 個含む化合物である請求の 範囲第 1 項記載の組成物。
    4. 成分（B)カ N , — ジ フ エ ニ ル - p - フ エ 二 レ ン ジ ア ミ ンである請求の範囲第 5 項記載の組成物。
    5. 成分（B)が N - イ ソ プロ ピル - ： NT - 7 ェ ニ ル - p - フ エ - レ ン ジア ミ ンである請求の範囲第 3 項記載の組成物。
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
    EP0289620A4|1989-08-22|
    EP0289620A1|1988-11-09|
    AU8156387A|1988-05-25|
    JPS63111918A|1988-05-17|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    1988-05-05| AK| Designated states|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT AU DE RO SU US |
    1988-05-05| AL| Designated countries for regional patents|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LU NL SE |
    1988-06-27| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1987907139 Country of ref document: EP |
    1988-11-09| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1987907139 Country of ref document: EP |
    1989-08-31| REG| Reference to national code|Ref country code: DE Ref legal event code: 8642 |
    1994-05-03| WWW| Wipo information: withdrawn in national office|Ref document number: 1987907139 Country of ref document: EP |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
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